Müziğe teenage dönemlerinde bir vokal grubu ile başlar, Prince Buster için birkaç kayıt yapar, 70lerin başında solo kariyerine atılır ve Erol Dunkley ile African Museum plak şirketini kurar.
ilk hiti aynı zamanda ilk lovers rock şarkısı olarak sayılan my only lover dır. takibi yıllarda "All I Have Is Love", "Lonely Soldier", "Black a Kill Black", "Extra Classic" gibi hitleri çıkarmaya devam etmiştir.
"Love Is Overdue" şarkısı jamaicadaki ilk birinci sıraya çıkan hitidir.
niney ile glen brown ile lee perry ile takılır.
70 lerin sonlarında virgin plak şirketi ile anlaşma imzaladığında uluslararası yıldız olma yolundadır, soon forward ve cool ruler albümlerini yapar, bugün en başarılı albümlerinden sayılırlar ama sanıyorum zamanında pek satmamış bu albümler, cool ruler tabiiki G.I.'ın lakabı olarak kalır.
1982 de Night Nurse'u yapar ve dünya çapında iyice tanınır, şarkı ingiltere listelerinde çok yükselmese de inanılmaz popüler olur her yerde çalınır, sonradan benim uyuz olduğum simply red denen kişi 90larda şarkının cover ını yapar ve hit olur yine. Hemen akabinde ruhsatsız silah bulundurmaktan 6 ay hapis yatar. Uyuşturucu satma işlerine bulaşır ve daha da kötüsü crack bağımlısı olur.
1984'te Gussie Clarke (Musicworks Label) ile işbirliğine girişir ve 10 yıl boyunca inanılmaz sayıda ve kalitede prodüksiyonlara imza atar, bence gregory nin en iyi dönemi bu dönemdir, rumors hit olur, hem musicworks hem greensleeves den çıkar. mind you this, roughneck, report to me gibi early digital türü için klasikleşen tune lere imza atarlar birlikte.
Ancak kokain bağımlılığı tabiiki de başına büyük dert olur, dişlerinin neredeyse tamamı dökülür, sesi iyice bozulur, kafayı yer, 95 lerden sonra çok da elle tutulur bişii yaptığı pek söylenemese de yine de kolaborasyonlara ve albüm relaese lerine devam eder, 2008 de çıkardığı brand new me albümü fena reviewler almadı...